Se trata esta de la ruta con mayor dificultad de las que se ofertan, si bien no la más larga. Se trata de una ruta circular, con inicio y final en la localidad de Casillas, motivo por el cual se puede realizar en cualquiera de los dos sentidos.
Partiendo del casco urbano de la localidad nos dirigiremos hacia el paraje de Majalasvacas, siguiendo las indicaciones del GR-180, y en el cruce situado en alto tomaremos dirección a El Robellano. Tras rodear la era conocida con el mismo nombre, tras pasar el complejo turístico, a escasos metros de haber iniciado el camino hormigonado, tomamos el desvío hacia las cascadas , que parte a nuestra izquierda, continuando en sentido descendente, cruzando un arroyo, momento en el que el camino comienza a tener un trazado con pendientes ascendentes y descendentes hasta llegar al final del mismo, momento en el que el camino comienza a estrecharse, y transcurre por una zona de pinar, y tras 700 metros de descenso llegaremos a una amplia pista forestal.
Tomaremos esta pista forestal en sentido oeste, continuando por la misma durante 2 km hasta llegar a un nuevo cruce de caminos que giraremos a la izquierda, llegando tras escasos metros al Canto de la Linde, junto a un depósito de agua y una fuente. Una vez en este cruce tomaremos el camino que en dirección norte y sentido descendente nos conduce hasta un arroyo, conocido como El Franquillo, con presencia de castaños en las inmediaciones del mismo. Continuando por este mismo camino durante 1.3 km llegaremos a una zona despoblada de árboles y más llana en la que se encuentra un depósito de agua, este paraje se denomina Navarredondilla. Continuaremos por el camino de frente hasta llegar al cruce del Reventón, el cual no tomaremos y tomaremos el camino de la izquierda, esta pista forestal tendrá una ligera pendiente descendente durante todo su recorrido. Nada más entrar en dicha pista nos encontraremos a nuestra derecha con un pantano de agua, continuando por esta sinuosa pista nos encontraremos con una tubería de abastecimiento de agua que cruza la pista continuaremos mas adelante hasta llegar a un cruce de caminos donde dejaremos la pista forestal de tierra para coger una nueva de asfalto, que continua a nuestra derecha de forma ascendente continuaremos por dicha pista durante unos 1.4 km hasta llegar a un cruce en el que tomaremos el camino de la derecha, empezaremos a subir La Repentina. Continuaremos ascendiendo por este camino repleto de curvas al cruce de la llega en el que tomaremos el camino de la derecha seguiremos ascendiendo hata llegar a un nuevo cruce en el que tomaremos de nuevo el cruce de la derecha y tras 1 km ya por pista forestal de tierra llegaremos a un nuevo cruce en el que continuaremos rectos a unos 200 m habrá un depósito de agua en el que podremos parar a descansar. Desde este punto, si lo deseamos, podemos ascender a pie al Pino Aprisquillo por la senda que sale a la izquierda encontrándonos el mismo tras un ascenso de 800 metros. Después de reponer fuerzas continuaremos por la pista forestal ya de forma más o menos llana durante unos 2.5 km, momento en el cual llegaremos a un nuevo cruce en el cual tomaremos el camino de la derecha en este punto estaremos en el paraje de el Barro Colorado, zona en la que encontraremos unos castañares. Después de una curva pronuncia da a la derecha empezaremos la ascensión durante unos 1.8 km que nos conduce hasta un nuevo cruce tras haber pasado un arroyo con un deposito al lado, continuaremos de forma ascendente hasta el Collado de las Vacas.
Una vez en el Collado tomaremos la pista que sale a la izquierda, y tras unas fuertes pendientes de unos 800 m llegaremos a un pequeño llano en el que nos sale bruscamente un camino a nuestra derecha. Continuaremos por dicha pista forestal durante 3 km atravesando el paraje del Camocho hasta llegar al Puerto, lugar en el que empieza nuestro descenso hacia el punto de inicio de la ruta, pasando primero por la Zona Recreativa de las Eras del Prado, las inmediaciones del Museo Etnográfico de la Resina, la zona deportiva y la Piscina Municipal, y por último a Casillas.
