Se trata esta de la ruta más larga que se oferta, si bien no la más dura. Se trata de una ruta circular, con inicio y final en la localidad de Casillas, motivo por el cual se puede realizar en cualquiera de los dos sentidos, si bien se recomienda el que se describe a continuación por su mayor facilidad.
Partiendo del casco urbano de la localidad nos dirigiremos hacia la zona deportiva y la Piscina Municipal “La Manotera”, desde donde nos dirigiremos, continuando por cualquiera de las pistas asfaltadas, hasta Las Eras del Prado, donde contemplaremos la ermita de “San Isidro”, así como una bonita vista de la sierra que rodea nuestra localidad.
Continuando un poco más para arriba por la pista asfaltada de la derecha, 1.2 km más arriba nos encontraremos el final de la pista asfaltada, convirtiéndose la misma en una pista forestal de tierra que tras otros 3 kilómetros nos conduce hasta “El Puerto de Casillas”, puerta a la “Reserva Natural del Valle de Iruelas”, donde el entorno nos deleita con una espléndida panorámica de la reserva, el embalse de “El Burguillo” y al fondo la Sierra de la Paramera. Continuando por la pista que desciende nos adentraremos en los bellos paisajes del “Valle de Iruelas” encontrando varias fuentes donde poder refrescarnos, llegando tras 4,5 km de descenso al inicio del asfalto, que nos conducirá 6 km más abajo hasta el Poblado de “Las Cruceras”, en las orillas del embalse de EL Burguillo, pedanía perteneciente al municipio de El Barraco. Tras un merecido descanso tras la larga bajada desde el Puerto de Casillas, continuaremos nuestro camino rumbo a El Tiemblo, que lo alcanzaremos tras dejar atrás poco más de 6 Km desde este lugar, pasando además junto a la Presa del Burguillo.
Una vez en El Tiemblo, tras cruzar la localidad casi en su totalidad, tomaremos la pista forestal asfaltada en dirección al Castañar, al que llegaremos tras 12 kilómetros de prolongada ascensión, pasando por las Casas de San Gregorio. Una vez en la entrada al castañar, cruzaremos un pequeño puente de madera, y nos dejaremos llevar por la senda que conduce a través del hermoso paraje, por el que llegaremos a una refugio abovedado construido en piedra y decorado su interior con bellos dibujos de la fauna representativa de la Reserva Natural del Valle de Iruelas. Unos metros después nos encontraremos con “El Abuelo”, un grandioso ejemplar de Castaño centenario, del que quedan solo unas ramificaciones alrededor de lo que un día fue un viejo tronco de 19 metros de circunferencia, que a día de hoy aparece calcinado, no se sabe si por un incendio forestal o por pastores que encontraban cobijo entre sus paredes. Dejando atrás esta reliquia de la naturaleza que ha podido sobrevivir a la mano del hombre, continuamos con la senda hasta que nos encontramos en un regajo libre de árboles, desde donde ascenderemos por una senda de fuerte pendiente que nos conducirá tras unos minutos hasta la cuerda del sistema montañoso, observando en algunos de los robles que nos rodean casetas en sus copas, para la práctica de la caza. Una vez arriba tomaremos la pista por la que abandonamos la cara norte de la sierra de Gredos y nos adentramos en la cara sur de la misma. Más abajo llegaremos a un cruce de caminos donde tomaremos el camino en dirección a la derecha desde donde llegaremos, hasta otro collado, el Alto de Fraes, desde donde nos da la bienvenida de nuevo la localidad de Casillas, descendiendo de nuevo hasta la localidad durante los primeros 400 metros a través de una pista forestal de tierra que se convierte después en una pista asfaltada. Antes de llegar a Casillas, el entorno nos ofrece una bonita panorámica del Alto Tiétar, desde el paraje conocido como La Dehesa. Apenas dos kilómetros más para abajo llegamos unas horas más tarde de nuestra partida, a Casillas.
