Se trata de una ruta circular y de trazado fácil, especialmente diseñada para hacer el recorrido en familia. Dicha ruta se adentra en diversos paisajes del municipio, en la que iremos casi todo el recorrido entre los más densos castañares representativos de la localidad. A diferencia del castañar silvestre, la mayor parte del castañar en Casillas es cultivado, y requiere de trabajos durante todo el año para poder realizar la recolección en el otoño, por lo que debemos respetar la propiedad privada y los frutos de los árboles.
La ruta se inicia desde municipio, donde tomaremos sentido Oeste, junto al patio del colegio en la Calle Linar, que sube hasta la Zona Deportiva y el Bar-Restaurante Piscina La Manotera. Desde aquí tomaremos el camino de la derecha, hasta alcanzar la Zona Recreativa Eras del Prado, pasando por los alrededores del Museo Etnográfico de Resina, donde podremos ver una representación de la vida y el trabajo del resinero en el pinar.
Una vez en las Eras, tomaremos el camino asfaltado ascendente, y tras unos metros más arriba, tomamos el camino asfaltado a la derecha para a continuación, unos 200 metros más adelante, tomar de nuevo el desvío a la derecha, cogiendo el camino de tierra que parte desde el mismo. Tras unos 200 metros de trazado llano, tomamos una vereda descendente a nuestra derecha que nos conduce de nuevo hasta un camino 100 metros más adelante. En este punto haremos una breve parada para visitar el Castaño Centenario, para lo cual debemos tomar el camino a la derecha, volviendo atrás en nuestra dirección, encontrándonos el mismo a unos 100 metros.
A continuación reanudaremos en dirección Este y, tras cruzar un arroyo a unos 100 metros, tomaremos de nuevo una vereda que sale a la derecha, la que continuaremos durante unos 300 metros hasta llegar a un nuevo cruce de caminos, donde el de frente, el camino más llano y ancho que nos conduce hasta la Urbanización San Isidro. Desde allí tomaremos dirección descendente y tomaremos la tercera de las calles a la izquierda (Calle Balcón de Gredos) continuando en dicha dirección por el camino de tierra. Tras cruzar un arroyo por un puente, llegamos de nuevo una zona pavimentada que gira hacia la derecha, debiendo tomar dirección de frente, dejando una nave ganadera a nuestra izquierda. A continuación llegaremos a un arroyo que cruzaremos hasta llegar al paraje de La Dehesa. Con vallado de piedra a nuestra derecha continuaremos por la senda, dejando dos intersecciones de caminos en el mismo margen, desviándonos por el tercero de ellos, senda que nos llevará a un camino asfaltado, a la altura de un cruce de caminos, debiendo tomar el que sale a la derecha de tierra, dirección al paraje de El Valle.
Tras adentrarnos en un frondoso castañar, con ejemplares de gran valor y envergadura, llegamos a las proximidades de las Eras del Valle, momento en el que tomamos un camino de herradura descendente que sale a nuestra derecha, en dirección al paraje de El Pajarejo. Transcurriremos por dicho camino de herradura, que va girando hacia el oeste y tras andar algo más de 1 km llegamos a la carretera que accede a la localidad, continuando ya por la Calle Rama hasta el punto donde hemos iniciado nuestra ruta.
