Se trata de una ruta circular que transita por gran parte de los parajes de la localidad, y que se aconseja realizar en el sentido descrito, ya que evitaremos mayores pendientes ascendentes. Transitaremos por castañares, pinares, robledales, praderas de alta montaña y podremos encontrarnos en su trazado con infinidad de fauna, la cual puebla estos parajes, tales como águilas, buitres, corzos, ciervos… Además de encontrarnos unas magníficas vistas de todo el entorno que rodea a Casillas.
La ruta comienza desde la plaza del pueblo, donde nos dirigiremos hacia el Oeste por la Avenida de Castilla y León hasta llegar a un puente que cruza un arroyo donde tomaremos la carretera que accede a la Zona Deportiva y la Piscina Municipal. Tras unos 300 metros de ascensión, tomamos el primer desvío a la izquierda, siguiendo el mismo trazado del GR-180. Tras dejar una tapia de granito de una casa de campo a nuestra derecha y cruzar un pequeño arroyo, llegaremos a un alto donde se sitúa un cruce de caminos, momento en el que nos desviaremos del trazado del GR-180 a la derecha llevándonos hasta las Eras del Robellano, junto a un complejo de turismo rural. Desde aquí, tomamos el camino de hormigón hasta llegar a un cruce con un camino asfaltado, momento en el que seguiremos al trazado ascendente, que nos conduce hasta las Eras del Prado. Tras rodear las mismas y continuando el camino ascendente, tomamos el camino de la izquierda. Tras andar unos 1300 metros, llegamos al final del pavimento, donde continuaremos el camino principal, ya en tierra, continuando a través de un trazado en zig-zag hasta el Collado de las Vacas.
Este paso entre montañas cuenta con un cruce de cinco caminos. Tomaremos el primero a la derecha ascendiendo unos 800 metros hasta donde nos encontraremos con un giro brusco a la derecha, el cual tomaremos, adentrándonos en el paraje de El Camocho, cuyos terrenos fueron repoblados hace ya 4 décadas con pino silvestre tras un incendio que desoló la zona. Tras 3 km andando por la pista forestal que atraviesa el entorno llegaremos al Puerto Casillas, desde donde si lo deseamos podemos visitar las ruinas de unos antiguos pozos de la nieve, a unos 300 metros.
Desde el Puerto de Casillas tomamos el cortafuego que sale al este por la misma cuerda del sistema montañoso, y tras unos 2200 metros coronaremos el Alto del Mirlo conocido en la localidad como La Virgen, donde nos encontraremos un hito del vértice geodésico. Durante todo el recorrido tendremos unas vistas espléndidas del Valle del Tiétar y del Valle Iruelas. Desde lo más alto podemos observar la Peña de Cenicientos, la Sierra de la Higuera, la Sierra del Piélago e incluso en días claros se puede ver Madrid y parte de su sierra.
Una vez coronada la cima y haber repuesto fuerzas, retomaremos la vuelta a Casillas, para lo cual, empezaremos a bajar hacia el oeste por el cortafuegos en dirección al Cerro de la Piña, y en un cruce de caminos en el primer collado, nos encontraremos con la senda señalizada en color verde en hitos de madera y piedras, que desciende en dirección sur, atravesando praderas, regajos de montaña y piornales, siguiendo siempre los hitos marcados, atravesando por diversas fuentes de las que suele brotar agua durante todo el año. Esta senda nos conduce hacia terrenos con menor altitud, donde nos situamos cerca de fincas privadas con presencia de árboles. El último tramo, ya entre tapias de piedra que delimitan propiedades privadas, es un descenso de forma paralela a un pequeño arroyo hasta llegar a un abrevadero de ganado en el conocido como Regajo de la Bolsa.
Desde el Regajo de la Bolsa comenzaremos el descenso a través de un camino acondicionado al paso de vehículos, continuando por dicho camino durante algo más de 1 km, momento en el que nos encontramos en una zona despoblada de árboles al sur, con un camino que continúa de frente y otro que parte a nuestra derecha; tomando este último iniciaremos el descenso a Casillas a través del paraje de La Dehesa. Tras 500 metros de descenso llegamos a una pista forestal, junto a una fuente y abrevadero, la cual continuaremos descendiendo durante 800 m hasta llegar a una carretera pavimentada, cuyo trazado descendente nos conducirá hasta la Calle El Cerrillo, para finalmente adentrarnos en la localidad.
